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Leo Gassmann nasce a Roma il 22 novembre 1998. I genitori sono gli attori Alessandro Gassmann e Sabrina Knaflitz, così come i nonni paterni Vittorio Gassmann e Juliette Mayniel.

All'età di nove anni inizia a studiare in conservatorio, ma dopo cinque anni lo lascia per perseguire la passione per il canto.

Nel 2018 partecipa alla dodicesima edizione di X Factor, posizionandosi quinto e firma un contratto con Sony Music.

Nel 2019 firma con l'etichetta Universal Music e supera le selezioni di Sanremo Giovani, che lo portano all'Ariston.

Nel 2020 partecipa, quindi, al Festival di Sanremo tra le Nuove Proposte con il brano "Vai bene così", vincendo la categoria.

Nello stesso anno pubblica il suo primo album, "Strike", e lavora come doppiatore nel film "I Croods 2 - Una nuova era".

Nel 2023 partecipa al Festival di Sanremo con il brano "Terzo cuore", scritto con Riccardo Zanotti, classificandosi diciottesimo su ventotto partecipanti.

Nello stesso anno pubblica il suo secondo album, "La strada per Agartha", e il singolo "Dammi un bacio ja'", parte della colonna sonora della serie "Un professore".

Nel 2024 debutta come attore nella serie "Califano", interpretando proprio il ruolo di Franco Califano, di cui compone anche la colonna sonora. Per questo film viene poi premiato con il Nastro D'Argento come Rivelazione Dell'Anno.

Nello stesso anno, sempre rilasciando vari singoli, appare anche nella seconda stagione di "Nudes" e nel film "Una terapia di gruppo".

Nel 2025 torna sul grande schermo con il film "Fuori la verità" e recita anche nella miniserie di Rai 1 "L'invisibile - La cattura di Matteo Messina Denaro".

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Lo dico subito senza fare troppi giri di parole: credo che questa partecipazione non gli porterà niente. Né un buon risultato, né della visibilità in più. Prevedo una sua posizione in classifica attorno al ventesimo posto.

Nella serata delle cover duetterà con Aiello sul brano "Era già tutto previsto" di Riccardo Cocciante e, anche qui, non credo che farà grandi risultati.